Aunque Tobey Maguire destacó en los 90 con películas como Pleasantville, Cabalga con el diablo o Las normas de la casa de la sidra, fue su papel como el hombre araña en el Spider-Man de Sam Raimi el que le convirtió en una auténtica estrella de Hollywood. Sin embargo, tras la cancelación de Spider-Man 4 por parte de Sony su carrera cinematográfica quedó estancada y se alejó del estrellato que el personaje de Marvel le había otorgado. Aunque Maguire no necesitaba actuar para hacerse de oro.
Según desveló el productor Houston Curtis en el libro The Billion Dollar Hollywood Heist, a finales de la década de los 2000 Maguire amasó una fortuna gracias a una red de póquer y apuestas clandestinas en la que llegaron a participar estrellas como Leonardo DiCaprio, Matt Damon, Ben Affleck.